Com Die Xue Shuang Xiong (O Assassino, 1989), Woo granjeou uma aura de cineasta de culto. Neste filme de acção, Woo abordou a trajectória de um assassino contratado que estabelece uma relação com uma cantora que ele, por acidente, cegara e que tenta fugir à impiedosa perseguição de um polícia.
A criativa direcção do filme, aliada às originais cenas de acção, tornaram o título num sucesso, pelo que se estabeleceram os primeiros contactos para levar Woo para Hollywood.
Ainda filmaria em Hong-Kong mais dois títulos: Once a Thief (1990) e Lashou Shentan (1992). Foi por convite de Jean-Claude Van Damme que Woo viajou para os EUA para filmar Hard Target ou "O Alvo" (BR) (1993). O filme não resultou bem em termos comerciais, mas surpreendeu pelas originais e extraordinariamente bem coreografadas cenas de luta.