O título da Copa do Brasil, com um gol de Oséas no último minuto sobre o Cruzeiro, e a conseqüente classificação para a Libertadores, serviu para levar a tranqüilidade ao Palestra Itália. Já no segundo semestre veio a Copa Mercosul, novamente vencendo o Cruzeiro na final.
Esta conquista, a primeira internacional da história do Palmeiras, serviu para dar confiança à equipe para a disputa da Libertadores, que viria logo em seguida. Depois de passar por Vasco, Corinthians e River Plate, o time de Felipão finalmente levantou o tão sonhado troféu da principal competição da América do Sul. O título, inclusive, veio de forma dramática, conquistado nos pênaltis sobre o Deportivo Cali, da Colômbia.
A alegria da torcida palmeirense só não foi maior porque o time não conseguiu passar pelo Manchester United, perdendo a decisão do Mundial em Tóquio por 1 a 0. No final daquele ano o Palestra perderia mais uma decisão, para o Flamengo, na Mercosul.
Já em 2000, o Palmeiras chegaria mais uma vez à final da Libertadores. A equipe, porém, acabou sendo derrotada nos pênaltis pelo Boca Juniors, naquela que acabou sendo a última partida de Scolari no comando do time. "Não via mais motivos para continuar. Quando você vê que não há mais nada para fazer aqui, a melhor coisa é ir embora", afirmou o treinador depois de deixar o Parque Antarctica.

O próximo destino de Felipão seria o Cruzeiro. A primeira competição que o treinador iria disputar era a conturbada Copa João Havelange, em que o time de Minas Gerais fez boa campanha, terminando a primeira fase na liderança e sendo apenas eliminado nas semifinais pelo Vasco da Gama, que foi o campeão.
Em outubro daquele ano, durante o campeonato nacional, o cargo de treinador da seleção brasileira ficou vago com a saída de Wanderley Luxemburgo, demitido pela péssima campanha nas Olimpíadas de Sydney. O nome mais cotado para assumir o escrete canarinho era justamente o de Felipão, mas ele, assim como Oswaldo de Oliveira e Carlos Alberto Parreira, acabou recusando o convite do presidente da Confederação Brasileira de Futebol, Ricardo Teixeira. Desta forma, Leão assumiu a seleção e prometeu um "futebol bailarino."
Para 2001, o grande desafio de Scolari era conquistar a terceira Copa Libertadores, dele e do clube mineiro. Antes, porém, o técnico venceu a Copa Sul-Minas com facilidade, utilizando em muitos jogos times sem todos os titulares.
As primeiras críticas ao trabalho de Felipão vieram quando o Cruzeiro não conseguiu a classificação para a final do Campeonato Mineiro. Quem conhecia o treinador, porém, acreditava que todas as forças estavam sendo concentradas na competição sul-americana. A eliminação nas quartas-de-final para o Palmeiras, nos pênaltis, apesar de acabar com o sonho do tri, não fez com que o prestígio do técnico diminuísse. O presidente do clube, Zezé Perrela, havia garantido a permanência de Scolari para o segundo semestre. (Gazeta Esportiva)
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