Logo no início, ele deu o ar de sua graça, sagrando-se artilheiro do Campeonato Carioca ao lado de Túlio, do Botafogo. O rubro-negro termina o campeonato na segunda colocação. No segundo semestre, a desastrosa campanha flamenguista no Campeonato Brasileiro abalou o prestígio do atacante. Um time que tinha, além de Romário, Sávio e Edmundo na frente, passou a ser motivo de gozação dos adversários.

Em 96, a redenção com o título carioca. Mas na metade do ano uma transação levou o jogador de volta à Espanha, para atuar no Valencia. Sua atuação apagada o fez retornar à equipe da Gávea, desta vez por empréstimo, apenas meio ano depois.

Sua segunda passagem pelo clube espanhol, na metade de 97, foi mais breve ainda. Logo que chegou, topou de frente com o técnico Luís Aragonés, que o acusava de "querer mandar no clube". Dois meses depois, ele voltaria, pela terceira vez, ao Flamengo. Sua terceira passagem pelo clube lhe rendeu a artilharia do Carioca de 98 e o título estadual de 99. Mas em todas as suas passagens pela Gávea, Romário não conseguiu trazer nenhum título mais importante.

No final de 99, o então recém-chegado presidente, Edmundo dos Santos Silva, demitiu o atacante "por justa causa", devido às suas constantes faltas aos treinos. Ao sair, o jogador acertou com o Vasco, seu primeiro clube, e passou a cobrar do Flamengo uma dívida de quatro milhões. Terminava de maneira melancólica a Era Romário no Flamengo.

O Baixinho voltou a São Januário com a promessa de dar o título do Mundial da Fifa à sua nova equipe e fazer uma dupla matadora com Edmundo. Mas sua promessa não pôde ser cumprida. A equipe cruzmaltina perdeu a taça nos pênaltis para o Corinthians. Logo depois, a derrota em mais uma decisão: o Rio-São Paulo para o Palmeiras. Quando o Vasco já perdia por 3 a 0, o Baixinho deixou o campo machucado.

Para compensar, o time levantou a Taça Guanabara 2000, com Romário marcando três gols em cima do seu ex-time, o Flamengo. A goleada de 5 a 1 teve para o Baixinho o doce sabor da vingança. Esta só não foi maior porque na grande decisão do Campeonato deu Flamengo, que levou o bicampeonato.

Romário só voltaria a levantar uma taça pelo Vasco no final de 2000, e de maneira heróica. Na partida decisiva da Copa Mercosul, contra o Palmeiras, o time cruzmaltino precisava da vitória, mas encerrou o primeiro tempo perdendo por 3 a 0. Comandado pelo Baixinho, o Vasco virou o jogo na segunda etapa para 4 a 3 e garantiu o título. Romário fez três gols e ainda participou da jogada do gol de Juninho Paulista.

Para encerrar o ano com chave de ouro, vem a conquista da Copa João Havelange, sobre o São Caetano. Romário marcou um na vitória de 3 a 1, conquistando o primeiro título nacional de sua história. Aos 34 anos, o atacante voltou a ser unanimidade na seleção e o principal responsável pelos títulos de seu clube.

A péssima campanha da seleção nas eliminatórias, entretanto, fez com que o Baixinho não fosse mais lembrado pelo técnico Luiz Felipe Scolari. "Chamo os jogadores que estiverem em melhor forma física e técnica", disparou em uma das convocações. A resposta de Romário veio em seguida, marcando quatro gols na goleada do Vasco sobre o Guarani por 7 a 0. Mas de nada resolveu. Felipão deixou Romário no Brasil e, debaixo de críticas, levou Ronaldo. O Fenômeno levou o Brasil ao pentacampeonato e ninguém mais lembrou da ausência do Baixinho.